Berbeda dengan banyak sekolah lain, bersekolah di Akademi Swasta Hyakkaou mempersiapkan para siswa untuk kehidupan nyata. Karena sebagian besar muridnya adalah anak-anak dari orang-orang terkaya di dunia, akademi ini memiliki keunikan yang membedakannya dari sekolah lain. Pada siang hari, akademi ini berfungsi layaknya sekolah biasa, mengajarkan sejarah, bahasa, dan mata pelajaran umum lainnya. Namun pada malam hari, akademi ini berubah menjadi arena judi, tempat para siswa belajar seni mengelola uang sekaligus memanipulasi orang lain. Uang adalah kekuatan; siapa pun yang keluar sebagai pemenang dalam permainan akan berdiri di puncak hierarki sekolah.

Yumeko Jabami, seorang murid pindahan yang tampak polos sekaligus cantik, siap mencoba kurikulum khusus Hyakkaou. Berbeda dari yang lain, ia tidak bermain untuk menang, melainkan demi sensasi berjudi itu sendiri. Cara berjudi Yumeko yang nyaris gila mungkin akan membawa terlalu banyak kejutan baru ke atas meja permainan.